Trans izomeras yra izomeras kur funkcines grupes atsirasti priešingose dviguba jungtis. Cis ir trans izomerai paprastai aptariami dėl organiniai junginiai, tačiau jie taip pat pasitaiko neorganiniuose koordinavimo kompleksai ir diazinai.
Trans izomerai identifikuojami pridedant trans- priešais molekulės pavadinimą. Žodis trans kilęs iš lotyniško žodžio, reiškiančio „skersai“ arba „iš kitos pusės“.
Pavyzdys: Dichloreteno trans-izomeras užrašomas taip: trans-dichloretenas.
Pagrindiniai išvežami daiktai: „Trans izomer“
- Trans-izomeras yra tas, kuriame funkcinės grupės yra priešingose dvigubos jungties pusėse. Priešingai, funkcinės grupės yra toje pačioje pusėje kaip viena kitos cis izomeras.
- Cis ir trans izomerai pasižymi skirtingomis cheminėmis ir fizinėmis savybėmis.
- Cis ir trans izomerai turi tą pačią cheminę formulę, bet turi skirtingą geometriją.
Cis ir trans izomerų palyginimas
Kitas izomerų tipas vadinamas cis izomeru. Pagal cis konformaciją, funkcinės grupės yra toje pačioje dvigubos jungties pusėje (greta viena kitos). Dvi molekulės yra izomerai, jei jose yra tikslus atomų skaičius ir tipas, tik skirtingas išdėstymas ar sukimasis aplink cheminį ryšį. Molekulės yra
ne izomerai, jei jie turi skirtingą atomų skaičių arba skirtingų tipų atomus vienas nuo kito.Trans-izomerai nuo cis-izomerų skiriasi ne tik išvaizda. Fizikinėms savybėms taip pat turi įtakos konformacija. Pavyzdžiui, trans-izomerai turi mažesnę lydymosi ir virimo temperatūrą nei atitinkami cis-izomerai. Jie taip pat linkę būti mažiau tankūs. Trans-izomerai yra mažiau poliniai (nepoliarūs) nei cis-izomerai, nes krūvis yra subalansuotas priešingose dvigubos jungties pusėse. Trans-alkanai mažiau tirpsta inertiniuose tirpikliuose nei cis-alkanai. Trans alkenai yra simetriškesnės nei cis-alkenai.
Nors galite manyti, kad funkcinės grupės laisvai sukasi aplink cheminį ryšį, taigi molekulė judėtų spontaniškas perjungimas tarp cis ir trans pokyčių, tai nėra taip paprasta, kai yra dvigubi ryšiai dalyvauja. Elektronų organizacija dviguboje jungtyje slopina sukimąsi, todėl izomeras linkęs išsilaikyti vienoje ar kitoje konformacijoje. Aplink dvigubą jungtį galima pakeisti struktūrą, tačiau tam reikalinga energija, kad pakaktų ryšiui nutrūkti ir jį reformuoti.
Transizomerų stabilumas
Aciklinėse sistemose junginys labiau linkęs sudaryti trans-izomerą nei cis-izomeras, nes paprastai jis yra stabilesnis. Taip yra todėl, kad jei abi funkcijų grupės yra toje pačioje dvigubo jungties pusėje, tai gali sukelti sterikos kliūtis. Yra ir šios „taisyklės“ išimčių, tokių kaip 1,2-difluoretilenas, 1,2-difluorodiazenas (FN = NF), kiti halogenų pakaitais etilenai ir kai kurie deguonies pakaitais etiilenai. Kai pirmenybė teikiama cis struktūrai, reiškinys vadinamas „cis efektu“.
Kontrastingos „Cis“ ir „Trans“ su „Syn“ ir „Anti“
Sukimasis yra daug laisvesnis aplink a vienguba jungtis. Kai sukasi aplink vieną jungtį, tinkama terminija sin (kaip cis) ir anti (pvz., trans), kad būtų pažymėta ne tokia nuolatinė konfigūracija.
Cis / Trans vs E / Z
Cis ir trans konfigūracijos laikomos geometrinis izomerizmas arba konfigūracinis izomerizmas. Cis ir trans neturėtų būti painiojami su E/Z izomerizmas. E / Z yra absoliutus stereocheminis aprašymas, naudojamas tik tada, kai alkai yra susieti su dvigubaisiais ryšiais, kurie negali pasisukti ar žiedo struktūros.
Istorija
Pirmasis Friedricho Woehlerio izomeras pastebimas 1827 m., Kai jis pastebėjo, kad sidabro cianatas ir sidabro fulminatas turi tą pačią cheminę sudėtį, tačiau pasižymi skirtingomis savybėmis. 1828 m. Woehleris atrado karbamidą, o amonio cianatas taip pat turėjo tą pačią sudėtį, tačiau skirtingas savybes. Jöns Jacob Berzelius pristatė terminą izomerizmas 1830 m. Žodis izomeras kilęs iš graikų kalbos ir reiškia „lygi dalis“.
Šaltiniai
- Elielis, Ernestas L. ir Samuelis H. Wilen (1994). Organinių junginių stereochemija. „Wiley Interscience“. psl. 52–53.
- Kurzeris, F. (2000). „Fulmino rūgštis organinės chemijos istorijoje“. Dž. Chem. Edukacija. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
- Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Silkė, F. Geoffrey (2002). Bendroji chemija: principai ir šiuolaikiniai pritaikymai (8-asis leidimas). Upper Saddle River, N.J: Prentice salė. p. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
- Smithas, Janice Gorzynski (2010). Bendroji, organinė ir biologinė chemija (1-asis leidimas). McGraw-Hill. p. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
- Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Bendroji chemija (4-asis leidimas). „Saunders“ kolegijos leidyba. p. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.