Amino rūgštys (išskyrus glicinas) turi chiralinį anglies atomą, esantį greta karboksilo grupė (CO2-). Tai chiralinis centras leidžia stereoizomerizmui. Aminorūgštys sudaro du stereoizomerus, kurie yra veidrodiniai vienas kito vaizdai. Konstrukcijos nėra dedamos viena ant kitos, panašiai kaip kairiosios ir dešiniosios rankos. Šie veidrodiniai vaizdai yra vadinami enantiomerai.
D / L ir R / S pavadinimai dėl amino rūgšties chirališkumo
Yra dvi svarbios enantiomerų nomenklatūros sistemos. D / L sistema pagrįsta optiniu aktyvumu ir nurodo lotyniškus žodžius deksteris už dešinę ir levuvas kairėje, atspindintis cheminių struktūrų kairiąją ir dešiniąją rankas. Aminorūgštis, turinti deksterio konfigūraciją (dekstrorotinė), būtų pavadinta priešdėliu (+) arba D, pavyzdžiui, (+) - serinu arba D-serinu. Amino rūgštis, turinti laevuso konfigūraciją (kairę pusę), būtų paveikta (-) arba L, pavyzdžiui, (-) - serinu arba L-serinu.
Tai yra žingsniai, skirti nustatyti, ar amino rūgštis yra D, ar L enantiomeras:
- Nubrėžkite molekulę kaip Fišerio projekciją su karboksirūgšties grupe viršuje ir šonine grandine apačioje. ( aminų grupė nebus nei viršuje, nei apačioje.)
- Jei aminų grupė yra dešinėje anglies grandinės pusėje, junginys yra D. Jei aminų grupė yra kairėje pusėje, molekulė yra L.
- Jei norite piešti tam tikros aminorūgšties enantiomerą, paprasčiausiai nubrėžkite jos veidrodinį atvaizdą.
R / S žymėjimas yra panašus, kur R reiškia lotynų kalbą tiesiosios žarnos (dešinė, tinkama arba tiesi), o S reiškia lotynų kalbą grėsmingas (kairėje). R / S pavadinimai vykdomi pagal Cahn-Ingold-Prelog taisykles:
- Raskite chiralinį ar stereogeninį centrą.
- Priskirkite prioritetą kiekvienai grupei pagal atomo, turinčio centrą, skaičių, kur 1 = aukštas ir 4 = žemas.
- Nustatykite prioriteto kryptį kitoms trims grupėms pagal aukštą ar žemą prioritetą (nuo 1 iki 3).
- Jei užsakymas yra pagal laikrodžio rodyklę, tada centras yra R. Jei įsakymas yra nukreiptas prieš laikrodžio rodyklę, tada centras yra S.
Nors didžioji chemijos dalis buvo perkelta į (S) ir (R) žymenis absoliučiai enantiomerų stereochemijai, aminorūgštys dažniausiai įvardijamos naudojant (L) ir (D) sistemą.
Natūralių amino rūgščių izomerija
Visos baltymuose esančios aminorūgštys yra L-konfigūracijoje apie chiralinį anglies atomą. Išimtis yra glicinas, nes jame yra du vandenilio atomai prie alfa anglies, kurių negalima atskirti vienas nuo kito, išskyrus radioaktyviųjų izotopų ženklinimą.
D-amino rūgštys nėra natūraliai randamos baltymuose ir nedalyvauja eukariotinių organizmų metaboliniuose keliuose, nors jos yra svarbios bakterijų struktūroje ir metabolizme. Pavyzdžiui, D-glutamo rūgštis ir D-alaninas yra tam tikrų bakterijų ląstelių sienelių struktūriniai komponentai. Manoma, kad D-serinas gali veikti kaip smegenų neurotransmiteris. D aminorūgštys, egzistuojančios gamtoje, gaminamos po baltymo modifikacijų po transliacijos.
Kalbant apie (S) ir (R) nomenklatūrą, beveik visos baltymų aminorūgštys yra (S) prie alfa anglies. Cisteinas yra (R), o glicinas nėra chiralinis. Cisteinas yra skirtingas tuo, kad jis turi sieros atomą antroje šoninės grandinės vietoje, kurio atominis skaičius yra didesnis nei grupių, esančių pirmojoje anglyje. Vadovaujantis įvardijimo tvarka, tai daro molekulę (R), o ne (S).