Esteris yra organinis junginys kur vandenilis junginyje karboksilo grupė pakeičiamas a angliavandenilis grupė. Esteriai gaunami iš karboksirūgščių ir (dažniausiai) alkoholio. Nors karboksirūgštis turi –COOH grupę, vandenilis esteryje yra pakeistas angliavandeniliu. Esterio cheminė formulė yra RCO2R ', kur R yra angliavandenilinės karboksirūgšties dalys, o R' yra alkoholis.
Esterio terminą sukūrė vokiečių chemikas Leopoldas Gmelinas 1848 m. Tikėtina, kad terminas buvo vokiško žodžio „essigäther“, reiškiančio „acto eterį“, sutrumpinimas.
Esterių pavyzdžiai
Etilo acetatas (etilo etanoatas) yra esteris. Vandenilis ant karboksilo grupės acto rūgštis yra pakeista etilo grupe.
Kiti esterių pavyzdžiai yra etilo propanoaatas, propilmetanoaatas, propil-etanoaatas ir metilbutanoatas. Gliceridai yra glicerolio riebalų rūgščių esteriai.
Riebalai vs. Aliejai
Riebalai ir aliejai yra esterių pavyzdžiai. Skirtumas tarp jų yra jų esterių lydymosi temperatūra. Jei lydymosi temperatūra yra žemesnė už kambario temperatūrą, esteris laikomas aliejumi (pavyzdžiui, augaliniu aliejumi). Kita vertus, jei esteris kambario temperatūroje yra kietas, tai laikoma riebalais (tokiais kaip sviestas arba kiauliniai taukai).
Esterių įvardijimas
Esterių įvardijimas gali painioti naujus studentus organinė chemija nes vardas yra priešingas formulės rašymo tvarkai. Pvz., Etilo etanoato atveju prieš pavadinimą nurodoma etilo grupė. „Etanoatas“ gaunamas iš etano rūgšties.
Nors IUPAC esterių pavadinimai yra kilę iš pirminio alkoholio ir rūgšties, daugelis įprastų esterių yra vadinami trivialiaisiais vardais. Pavyzdžiui, etanoatas paprastai vadinamas acetatu, metanoatas yra formatatu, propanoatas vadinamas propionatu, o butanoatas - butiratu.
Savybės
Esteriai šiek tiek tirpsta vandenyje, nes jie gali veikti kaip vandenilio jungčių receptoriai ir sudaryti vandenilio ryšius. Tačiau jie negali veikti kaip vandenilio jungčių donorai, todėl nėra savarankiški. Esteriai yra labiau nepastovūs nei palyginamų dydžių karboksirūgštys, labiau poliniai nei eteriai ir mažiau poliniai nei alkoholiai. Esteriai linkę į vaisių aromatą. Jie gali būti atskirti vienas nuo kito naudojant dujų chromatografija dėl jų nepastovumo.
Svarba
Poliesteriai yra svarbi plastikai, susidedantis iš monomerų, sujungtų esteriais. Esteriai, kurių molekulinė masė maža, veikia kaip kvapiosios molekulės ir feromonai. Gliceridai yra lipidai, randami augaliniame aliejuje ir gyvuliniuose riebaluose. Fosfoidai sudaro DNR stuburą. Nitratų esteriai dažniausiai naudojami kaip sprogmenys.
Esterifikacija ir esterifikacija
Esterifikacija yra pavadinimas, suteikiamas visoms cheminėms reakcijoms, kurios sudaro esterį kaip produktą. Kartais reakciją gali atpažinti pagal vaisių ar gėlių aromatą, kurį išskiria reakcija. Esterio sintezės reakcijos pavyzdys yra Fišerio esterinimas, kurio metu karboksirūgštis yra apdorojama alkoholiu, esant dehidratuojančiai medžiagai. Bendra reakcijos forma yra:
RCO2H + R′OH ⇌ RCO2R ′ + H2O
Reakcija vyksta lėtai, be katalizės. Išeiga gali būti padidinta pridedant alkoholio perteklių, naudojant džiovinimo medžiagą (pvz., Sieros rūgštį) arba pašalinant vandenį.
Peresterifikacija yra cheminė reakcija, kurios metu esteris keičiamas į kitą. Rūgštys ir bazės katalizuoja reakciją. Bendra reakcijos lygtis:
RCO2R '+ CH3OH → RCO2CH3 + R′OH