Glikozidinių jungčių apibrėžimas ir pavyzdžiai

Glikozidiniai ryšiai žymimi pagal atomo tapatumą antrame angliavandenyje arba funkcinėje grupėje. Ryšys, susiformavęs tarp hemiacetalio arba hemiketalio ant pirmojo angliavandenio ir hidroksilo grupės ant antrosios molekulės, yra O-glikozidinis ryšys. Taip pat yra N-, S- ir C-glikozidiniai ryšiai. Kovalentiniai ryšiai tarp pusacetalio arba hemiketalio prie -SR sudaro tioglikozidus. Jei jungtis yra su SeR, tada susidaro selenoglikozidai. Ryšiai su -NR1R2 yra N-glikozidai. Ryšiai su -CR1R2R3 yra vadinami C-glikozidais.

Terminas aglikonas reiškia bet kurį ROH junginį, iš kurio pašalinta angliavandenių liekana, tuo tarpu angliavandenių liekana gali būti vadinama glikonas. Šie terminai dažniausiai taikomi natūraliai veikiantiems glikozidams.

Taip pat galima pastebėti jungties orientaciją. α- ir β-glikozidiniai ryšiai yra grindžiami tolimiausiu nuo sacharido C1 esančiu stereocentru. Α-glikozidinis ryšys atsiranda tada, kai abu angliavandeniliai turi tą pačią stereochemiją. Β-glikozidinis ryšys susidaro, kai abiejų anglies stereochemija skiriasi.

instagram viewer