Purinai ir pirimidinai yra dviejų tipų aromatingas heterociklinis organiniai junginiai. Kitaip tariant, jie yra žiedų struktūros (aromatinės), kurių žieduose yra azoto ir anglies (heterociklinės). Ir purinai, ir pirimidinai yra panašūs į organinės molekulės piridino cheminę struktūrą (C5H5N). Piridinas, savo ruožtu, yra susijęs su benzenu (C6H6), išskyrus tai, kad vienas iš anglies atomų yra pakeistas azoto atomu.
Purinai ir pirimidinai yra svarbios molekulės organinėje chemijoje ir biochemijoje, nes jie yra kitų molekulių pagrindas (pvz., kofeino, teobrominas, teofilinas, tiaminas) ir todėl, kad jie yra pagrindiniai nukleorūgščių komponentai deksiribonukleino rūgštis (DNR) ir ribonukleino rūgštis (RNR).
Pirimidinai
Pirimidinas yra organinis žiedas, susidedantis iš šešių atomų: 4 anglies atomų ir 2 azoto atomų. Azoto atomai yra 1 ir 3 padėtyse aplink žiedą. Prie šio žiedo prijungti atomai ar grupės išskiria pirimidinus, tarp kurių yra citozinas, timinas, uracilis, tiaminas (vitaminas B1), šlapimo rūgštis ir barbituatai. Pirimidinai veikia
DNR ir RNR, ląstelių signalizavimas, energijos kaupimas (kaip fosfatai), fermentų reguliavimasir baltymams bei krakmolui gaminti.Purinai
Purinas turi pirimidino žiedą, sulietą su imidazolo žiedu (penkių narių žiedą su dviem nesusijusiais azoto atomais). Ši dviejų žiedų struktūra turi devynis atomus, sudarančius žiedą: 5 anglies atomus ir 4 azoto atomus. Skirtingi purinai išsiskiria atomais arba funkcinėmis grupėmis, pritvirtintomis prie žiedų.
Purinai yra labiausiai paplitusios heterociklinės molekulės, kuriose yra azoto. Jų gausu mėsoje, žuvyje, pupelėse, žirniuose ir grūduose. Purinų pavyzdžiai yra kofeinas, ksantinas, hipoksantinas, šlapimo rūgštis, teobrominas ir azoto bazės adeninas ir guaninas. Purinai organizmuose atlieka tą pačią funkciją kaip ir pirimidinai. Jie yra DNR ir RNR dalis, ląstelių signalizavimas, energijos kaupimas ir fermentų reguliavimas. Molekulės yra naudojamos krakmolui ir baltymams gaminti.
Klijavimas tarp purinų ir pirimidinų
Nors purinai ir pirimidinai apima molekules, kurios veikia savarankiškai (kaip ir vaistai bei vitaminai), jos taip pat formuojasi vandenilio jungtys tarpusavyje, kad sujungtų dvi DNR dvigubos spiralės gijas ir sudarytų papildomas molekules tarp DNR ir RNR. DNR tyrime purino adeninas jungiasi su pirimidino timinu, o purino guaninas - prie pirimidino citozino. RNR adeninas jungiasi su uracilu, o guaninas vis dar jungiasi su citozinu. Norint sudaryti DNR arba RNR, reikia maždaug vienodo purinų ir pirimidinų kiekio.
Verta paminėti, kad yra ir klasikinių „Watson-Crick“ bazių porų išimčių. Tiek DNR, tiek RNR susidaro kitos konfigūracijos, dažniausiai susijusios su metilintais pirimidinais. Tai vadinama „voblerių porais“.
Purinų ir pirimidinų palyginimas ir kontrastingumas
Tiek purinus, tiek pirimidinus sudaro heterocikliniai žiedai. Kartu du junginių rinkiniai sudaro azotines bazes. Vis dėlto tarp molekulių yra aiškių skirtumų. Akivaizdu, kad purinai susideda iš dviejų žiedų, o ne vieno, todėl jie turi didesnę molekulinę masę. Žiedo struktūra taip pat turi įtakos išgrynintų junginių lydymosi temperatūrai ir tirpumui.
Žmogaus kūnas sintezuoja (anabolizmas) ir skirtingai skaido (katabolizuoja) molekules. Galutinis purino katabolizmo produktas yra šlapimo rūgštis, o galiniai pirimidino katabolizmo produktai yra amoniakas ir anglies dioksidas. Kūnas taip pat nesudaro dviejų molekulių toje pačioje vietoje. Purinai sintetinami daugiausia kepenyse, o įvairūs audiniai sudaro pirimidinus.
Čia yra esminių faktų apie purinus ir pirimidinus santrauka:
Purinas | Pirimidinas | |
Struktūra | Dvigubas žiedas (vienas yra pirimidinas) | Vienas žiedas |
Cheminė formulė | C5H4N4 | C4H4N2 |
Azoto bazės | Adeninas, guaninas | Citozinas, uracilis, timinas |
Panaudojimas | DNR, RNR, vitaminai, vaistai (pvz., Barbituatai), energijos kaupimas, baltymų ir krakmolo sintezė, ląstelių signalizacija, fermentų reguliavimas | DNR, RNR, vaistai (pvz., Stimuliatoriai), energijos kaupimas, baltymų ir krakmolo sintezė, fermentų reguliavimas, ląstelių signalizacija |
Lydymosi temperatūra | 214 ° C (417 ° F) | Nuo 20 iki 22 ° C (68–72 ° F) |
Molinės mišios | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
Tirpumas (vanduo) | 500 g / l | Maišomas |
Biosintezė | Kepenys | Įvairūs audiniai |
Katabolizmo produktas | Šlapimo rūgštis | Amoniakas ir anglies dioksidas |
Šaltiniai
- Carey, Pranciškus A. (2008). Organinė chemija (6-asis leidimas). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guytonas, Arthuras C. (2006). Medicinos fiziologijos vadovėlis. Filadelfija, PA: „Elsevier“. p. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Džoulis, Jonas A.; Millsas, Keitė, red. (2010). Heterociklinė chemija (5-asis leidimas). Oksfordas: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelsonas, Davidas L. ir Michaelas M Coxas (2008). Lehningerio biochemijos principai (5-asis leidimas). W.H. Freemanas ir kompanija. p. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Branduolinės rūgštys: bendrosios savybės". eLS. Amerikos vėžio draugija. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.