Roberts buvo vergų laivo karininkas Princesė 1719 m., kai jo laivą sugavo piratai valdant Howelsui Davisui. Galbūt todėl, kad Robertsas taip pat buvo valsis, jis buvo vienas iš saujelės vyrų, kurie buvo priversti prisijungti prie piratų.
Remiantis visomis žiniomis, Robertsas nenorėjo stoti į piratus, tačiau neturėjo jokio pasirinkimo.
Vaikinui, nenorėjusiam būti piratu, jis pasirodė gana geras. Greitai jis užsitarnavo daugumos savo laivo draugų pagarbą, o kai Davisas buvo nužudytas maždaug po šešių savaičių, po to, kai Roberts prisijungė prie įgulos, Roberts buvo pavadintas kapitonu.
Jis apėmė vaidmenį sakydamas, kad jei jis turėjo būti piratas, geriau būti kapitonu. Pirmasis jo įsakymas buvo užpulti miestą, kuriame Davisas buvo nužudytas, atkeršyti buvusiam savo kapitonui.
Didžiausias „Roberts“ balas buvo gautas, kai jis atsitiko Portugalijos lobių parkui, pritvirtintam prie Brazilijos. Apsimetęs konvojaus dalimi, jis įėjo į įlanką ir tylėdamas paėmė vieną iš laivų. Jis paklausė kapitono, kuris laivas buvo labiausiai plėšomas.
Tada jis išplaukė iki to laivo, užpuolė ir įlipo į jį, kol kas nors nežinojo, kas vyksta. Tuo metu, kai buvo sugautas vilkstinės palyda - du didžiuliai Portugalijos karo vyrai - Robertsas plaukė nuosavame laive ir ką tik paimtame lobių laive. Tai buvo drąsus žingsnis ir tai atsipirko.
Robertsas buvo netiesiogiai atsakingas už kitų piratų kapitonų karjeros pradžią. Netrukus po to, kai jis užfiksavo Portugalijos lobių laivą, vienas iš jo kapitonų Walteris Kennedy išplaukė su juo, įniršęs Robertsą ir pradėjęs trumpą savo piratų karjerą.
Maždaug po dvejų metų Thomasas Anstis įtikino nepatenkintus įgulos narius pasiryžti ir savo jėgomis. Vieną kartą, dvi laivai pilnas galimų piratų ieškojo jo, ieškodamas patarimo. Robertsas jiems patikė ir davė patarimų bei ginklų.
Yra žinoma, kad Robertsas panaudojo mažiausiai keturias skirtingas vėliavas. Dažniausiai su juo susijęs buvo juodas su baltu skeletu ir piratu, laikydamas tarp jų smėlio laikrodį. Kita vėliava parodė ant dviejų kaukolių stovėjęs piratas. Apačioje buvo parašyta „ABH“ ir „AMH“, žyminčios „Barbadiano galva“ ir „A Martinico galva“.
Robertsas nekentė Martinikos ir Barbadoso, nes jie buvo siuntę laivus sugauti jo. Paskutinio mūšio metu jo vėliavoje buvo skeletas ir žmogus, turintis liepsnojantį kardą. Plaukdamas į Afriką jis turėjo juodą vėliavą su baltu skeletu. Skeletas vienoje rankoje laikė kryžkaulius, o kitoje - smėlio laikrodį. Šalia skeleto buvo ietis ir trys raudoni kraujo lašai.
1721 m. Robertsas užfiksavo didžiulę fregatą Onslow. Jis pakeitė jos vardą į Karališkoji likimas (daugumą savo laivų jis pavadino tuo pačiu) ir ant jos sumontavo 40 patrankų.
Nauja Karališkoji likimas buvo beveik nenugalimas piratų laivas, o tuo metu tik gerai ginkluotas karinio jūrų laivyno laivas galėjo tikėtis stoti prieš ją. Karališkoji likimas buvo toks pat įspūdingas piratų laivas kaip Samo Bellamy'as Kodėl? ar juodosios barzdos Karalienės Anos kerštas.
Per trejus metus nuo 1719 iki 1722 m. „Roberts“ pagrobė ir apiplėšė daugiau nei 400 laivų, terorizuodami prekybinę laivybą iš Niufaundlendo į Braziliją ir Karibų bei Afrikos pakrantes. Joks kitas jo amžiaus piratas nepriartėja prie tokio sugautų laivų skaičiaus.
Iš dalies jam pasisekė, nes jis manė esant didelis, paprastai vadovaudamas bet kur nuo dviejų iki keturių piratų laivų, galinčių apsupti ir sugauti aukas, laivynui.
1722 m. Sausio mėn. Robertsas paėmė į nelaisvę Porcupine, a vergų laivas jis buvo rastas prie inkaro. Laivo kapitonas buvo krante, todėl Robertsas jam atsiuntė pranešimą, grasindamas sudeginti laivą, jei nebus sumokėta išpirka.
Kapitonas atsisakė, todėl Roberts sudegino Porcupine su maždaug 80 vergų, vis dar sukratytais laive. Įdomu tai, kad jo slapyvardis „Black Bart“ priskiriamas ne jo žiaurumui, bet tamsiems plaukams ir veido spalvai.
Roberts buvo kietas ir kovojo iki galo. 1722 m. Vasario mėn Nuryti, Karališkojo karinio jūrų laivyno karo žmogus, buvo uždarytas į karališkąją fortą, jau pagrobęs Didysis reindžeris, dar vienas iš „Roberts“ laivų.
Robertsas galėjo už tai bėgti, bet jis nusprendė stovėti ir kovoti. Robertsas buvo nužudytas pirmoje pakelės dalyje, tačiau jo gerklę išmušė vynuogių vynuogių kulka iš vienos iš NurytiPatrankų. Jo vyrai laikėsi jo nuolatinės tvarkos ir metė kūną už borto. Be lyderio, piratai netrukus pasidavė; dauguma jų galiausiai buvo pakabinti.
Filme „Princesės nuotaka“ nurodomas „Dread Pirate Roberts“ veikėjas. Robertsas buvo keleto filmų ir knygų tema.